太平洋战争爆发后不久，香港也被日军占领。此时，正在香港领导抗日民族统一战线工作的廖承志，便与张文彬等人，共同研究和详细制定了分批救出沦陷香港的民主人士、文化界人士的计划。这项计划得以实施，一大批著名民主人士和文化界人士、通过党领导的游击队等帮助，撤退到内地。虽然情势紧急，却安排周密，执行顺利，许多人士在晚年的回忆录里，都谈到了这次由廖承志安排的成功计划。
救助撤退工作完成后，廖承志才经东江游击区进入内地，到粤北参加中共南方工作委员会领导工作。这时，国民党顽固派加紧对中国共产党进行破坏。1942年5月底，由于叛徒出卖，廖承志在乐昌坪石镇，遭到国民党抓捕。经过几番周折，廖承志被带到江西，关进了恶名昭彰的泰和马家洲集中营。
抓捕廖承志的行动，是国民党中统驻赣机构实施的。他们从叛徒处了解到，廖承志是当时中共南方工作委员会成员，便希望从他口里获得更多线索。
但是，对于廖承志，特务组织该如何处置，还有些两难。因为他虽是共产党人，但却是国民党著名人物廖仲恺、何香凝之子，家庭成员与国民党有着颇深渊源。所以，在某种程度上，特务们还不敢过于放肆。就在抓捕廖承志时，他们打的名号，还是“蒋委员长请你”。
关进马家洲集中营后，廖承志被单独羁押。一开始，特务们对从他口里获得情报，还抱有幻想。于是便软硬兼施，多次审讯。但是，特务们的手段都失效了。刚一进去，特务们采取的是“突击审讯”，威胁加利诱，甚至以死相威胁，可廖承志不吃这一套。除去承认自己是共产党员外，其他一概拒不回答。
硬的不行，又来软的。特务们语言“和蔼”了，伙食和居住条件也有改善。特务诱惑说：“只要写一封信给蒋委员长，承认错误，什么位置都可以给你。”廖承志回答：“写信绝对办不到。我是光明正大的共产党员，决不想做你们国民党的官。我等着的是你们的刀子什么时候砍在我的脖子上。”
将廖承志单独一人关押，也使他有了许多时间。他便不顾环境险恶，向特务们要来纸笔，自己画画和吟起诗来。
廖承志并没有专门学过画画。但他的母亲何香凝常常作画，廖承志耳濡目染，也喜欢作画。廖承志天分颇高，著名画家郁风后来评论他的画时说：“可以看出，在生活中对一切事物的浓厚兴趣使他观察入微，以致能够在他的天才的头脑中，将活动着的人物动态组成凝固的画面。在这一点上，甚至有些受过专业训练的人也未必有这种默写能力。”
在狱中，廖承志的画作，以激励自我斗志为多。他画过古代武士像，画过古代抗敌英雄文天祥战斗时的情景；这些，一眼可见其主旨。此外，留存下来的画稿里，还有一些中国古代高士的形象：或卧对瀑布；或独行竹雪之间；或莲塘观荷……总之，含有浓厚的保持节操的意味。
这些画上，多题有诗作或诗句，使主题更加显豁。譬如，在文天祥战斗情景的画面上，题词是：
“男儿自古谁无死，留得芳名照汗青。”抱定的决心一目了然。
在一幅观荷图上，题有一诗：
枝叶满甘露， 惟独内心苦；
甘露洒向人， 苦心向谁诉。
内心世界通过莲子的形象，很好地传达了出来。
另一幅有竹雪形象的画上，题着这样的诗句：
长青劲节身，霜雪任侵凌；
借问林间叟，如我有几人。
透过形象表达出自己的心迹。
在这个时期的画中，有一幅的主题较特别一些。画面上是一位女子形象，倚窗而立，左手反背，口中衔着一只绢帕；右手牵着绢帕另一角。眉目朝外，似在思乡或念人。这幅画，从环境摆设看，颇似古典人家情景，但女子的妆束，又有些与日本女子近似。这大约与廖承志长期在日本生活有些关系。
这幅画上的题诗，也颇长：
月上柳梢人已散，楼空院静自阑珊；
寂寂虫鸣声声慢，逝水长流望难返。
风敲帘栊秋将老，落华飘渺暗伤残；
默默铜壶徒待晓，烛余红泪映衣单。
愁丝满鬓容颜改，再无纱翠照腰蛮；
独自凭栏空凝盼，月白天空两茫茫。
安得蝉翼冲霄汉，飞伴游子早日还。
诗里表达的内蕴较为繁复。其中有思念、怀远，又有对时光流逝的感怀……最末两句，传达出此时心情，对脱离目前困境，能“早日还”有一种强烈企盼。
当然，集中营容不得廖承志这样自在地画画作诗。策划抓捕廖承志的国民党中统驻赣专员冯琦，就亲自去询问廖承志：
“你现在想怎么样？”
廖反问：“你们要把我怎么样？”
冯琦无话可说：“你想怎么样就怎么样，如何？”廖承志根本没把他放在眼里：“没有什么可谈的，你们用刀子也罢，手枪也罢，白天黑夜，我都等着！”
特务还想出一招：用叛徒来劝降。他们让叛徒郭潜到廖承志的囚室，去作现身说法。廖承志正眼都不看他一眼。郭潜刚刚开口，廖承志便张口大骂：“叛徒，你不配跟我谈。滚！滚！”
特务弄得个大没趣，但是又没有太多办法。只是一阵子半夜开锁踢门，把廖承志抓出去，凶神恶煞一番；这样绕个圈子，又带回去。有时候，又拉廖承志出去喝酒。但廖承志抱定一个信念，不为所动。特务们实在弄不出什么名堂来，便只好就将他这样关着。
关的时间久了，廖承志不仅作诗画画，还唱歌。特务不让他看书报，他就大唱《国际歌》。他一唱，关在另一间囚室的张文彬也跟着唱。他唱起“延水谣”、“黄河颂”时，因为人们很熟悉，许多人都跟着唱了起来。这样一来，廖承志兴奋起来。因为他知道，除了他与张文彬之外，还有许多坚守信念的同志在这里。
这些举动把特务们搞得没有办法，只好给廖承志找一些没有什么政治色彩的外国军事著作。廖承志后来回忆时，还记得起当时读了克塞维茨著名的《战争论》、法国福熙的《论战争》、德国鲁登道夫的《机械化战争》、《坦嫩贝格会战回忆录》等。
此外，看守所里也有一些同情廖承志的人。一个叫姚宝珊的看守，他就主动替廖承志与张文彬传递过信件。1942年秋末时，姚宝珊告诉廖承志，说他将要离开这里，要到延安去，说廖承志若有东西他可以代转。
廖承志当时并不完全信任姚宝珊。但他觉得这是个机会，万一消息可以传出去，党组织和家人对他的情况就有了了解。他便给周恩来写了一封短信，又给母亲和夫人经普椿写了一信，还附上几幅自己在狱中的画和诗作，交姚宝珊带出。
给周恩来的信很短：
胡公：
我于五月卅日被捕，现在泰和附近的所谓青年训练所中。其中一切，纸上难述。希望你相信，小廖到死没有辱没光荣的传统！
其余，倘有机会，可面陈，无此机会，也就算了。就此和你们握手。中国共产党万岁！
“胡公”，是当时周恩来的代号。从内容看，廖承志当时是抱定了必死的决心。并且对自己狱中的表现也做了表达。
给母亲何香凝及夫人经普椿的信，写的内容多一些，也家常一些：
妈、椿：
我现在江西泰和附近马家洲名叫青年训练营中。生活仍没有问题，只是他们逼迫我投降，是可忍孰不可忍？倘必要时惟有宁死不辱而已，希告各友放心。……
在信里，廖承志还对自己的身后作了安排。如为刚出生的孩子起名“继英”，“取继续英勇事业的意思”。并告诫经普椿，以后凡是没有自己亲笔信，一切人冒名都不能信任。他恐怕特务冒名而施展其他花招。
这封信的后面，他附了此时写的几首诗，以表达心迹。
《拜别慈母》：
半生教养非徒劳，未辜双亲自足豪。
碧痕地夕留播众，不负今晨血溅刀。
《南柯子·辞世》
半生浑大梦，梦后尽东风。
风消雨散尽成空，
空剩如虹壮气、 曜苍穹。
默默心情，遥寄白云中，
留得枯骨待残冬。
待到冬过春还，遍地皆红。
《诀普椿》：
往事付流水， 今夕永诀卿；
卿出革命门， 慎毋自相轻。
白发人犹在， 莫殉儿女情；
应为女中杰， 莫图空节名。
廖家多烈士， 经门多隽英；
两代鬼魂魄， 长久护双清。
这几首诗词，内容是非常清楚的。廖承志是做了最坏打算的。他在给母亲及夫人的诗里，用的是“别”、“诀”这样的字眼，以身殉义的精神一片昭然。
但是，在送出给同志们的绘画里，却显示了廖承志幽默和精神的另一面。据当时在重庆工作的童小鹏介绍，他见到了廖承志给周恩来的纸条和两小幅漫画。其中一幅是画他在吃饭，桌上摆着从饭里面拣出的一堆沙子和一只蟑螂，反映了当时被押囚犯的伙食；另一幅画是他坐在一个马桶上大便的情景（说明连厕所也不让他上），几只大蚊子叮在他的屁股上，表现了环境的恶劣。在这样的情景中，还能用这样的漫画来表达生活，可见廖承志的心态是十分健康的。
看到廖承志的信和漫画，在重庆的周恩来、董必武等，都对国民党反共罪行表现出极大的愤慨。不久，周恩来便向国民党提出严重抗议，要求释放廖承志、叶挺和一切政治犯。
廖承志的这批信件、诗画等物，最后果然为姚宝珊带到了。据廖承志夫人经普椿回忆：有一天晚上，一个陌生人来敲我家的门。我问他找谁。他说有事相告。此人从雨伞柄中抽出一封信来。经普椿一看，正是廖承志的亲笔。
经谈话，经普椿了解到，此人姓姚，因廖承志经常对他教育，受到感染，他决计到延安去找共产党。后来经经普椿代为联系，此人真就去了延安。这些情况，廖承志是在出狱后才知道的。姚宝珊带出的这批材料，后来都得以保存，不能不说是弥足珍贵了。
在这次牢狱之中，廖承志曾大哭过一次。那是与他同时被捕的张文彬病重之时。当他听到张文彬病重的消息，要求过去探访，特务们不同意。廖承志便开始绝食。一两天后，特务们无法可想，只好让他到张文彬房内。此时的张文彬已经骨瘦如柴，甚至连话也不能说了。见到这样的情景，廖承志强压悲痛，大声对张文彬说：“你安心先去吧，我随后也会跟你去的……最后胜利是我们的。”
就在第二天，廖承志听说张文彬已于头天晚上逝世，遗体已被抬出，忍不住放声痛哭。生死离别，撼动人心。
1944年下半年的一天，几个特务突然要廖承志“收拾东西”。当时廖承志想，这一可能是要干掉他，再可能是转移地方。但他做好了第一种可能性的准备。上了汽车后，他发现上面全是国民党军官，挂的是军统符号，这才知道，他由中统羁押，转为军统看管了。
廖承志被押到赣州时，特务劝他给幼时伙伴、留苏同学蒋经国写一封信，就说想与他谈话。廖承志断然拒绝：
“给他没有什么信可写的，更没有什么可谈的。你要我同蒋经国一样，绝对办不到。”
过了几天，廖承志由军统特务李崇诗押上飞机，转到重庆。最初将他押到歌乐山的渣滓洞。刚开始时，廖承志不知道这是什么地方。他便如同过去一样，唱起了《国际歌》，希望能找到自己的同志。不料，这里毫无反应。他才知道，这是特务的中心窝点。
第二天，军统特务将廖承志转移到一座新的、独立的洋楼。后来他听说，这就是著名的“白公馆”。刚住下，原来在香港就见过面的军统头子王新衡，就来到廖的房间，对廖威胁了一番。廖承志熟门熟道：“刀来枪来，悉由尊便。”王让廖好好想一想，廖承志一口回答：“没有什么好想的。”
1945年的元旦和春节，廖承志就是在这里度过的。三四月份，特务们突然带来个裁缝给廖承志量身。过了几天，便送来一套新做的中山装。廖承志后来才知到，这是为见总裁准备的。原来，蒋介石想找他“谈话”。但事情却拖了下去。
在这段时间，廖承志仍在画画写字。据一位画家回忆，这一段时间，廖承志还想办法，偷偷带信给他在重庆的画家朋友黄苗子和郁风，让他们给弄点颜料和纸笔送给他。他在出狱后，到了黄苗子家，还得意地说起他在狱中画画作诗的情景。
这段时间，他还写过不少诗词。例如一首《狱中有感》：
大道迢遥万仞山，几生接替登犹难；
情知断骨任湮殁，且知微劳教易攀。
胡说识时为俊杰，我偏洗颈待刀环；
临刑莞尔能无憾，是即天公大奖颁。
诗里充溢的是一股豪气、正气，带有真正革命者的浪漫气息。以“是即天公大奖颁”来迎对死亡，这样的人，是不可征服的。
1944年，廖承志在狱中听说了家人的消息，情难自禁，作七言诗一首：
歌罢催儿入梦曲，凭栏追念啮怀恩；
听人母子相扶过，俯首衣襟有泪痕。
“无情未必真豪杰”，如鲁迅诗句所表达的，廖承志是有情的真正豪杰。
另一首《寄家妻》，也颇可反映廖承志的精神：
屏息拂晓雾，三军待信鼓；
夫人纤手动，万众齐欢呼。
万弦声震天，千桡同飞舞。
箭头耻愤深，一雪积年辱。
难道中华无勇士，莫嘲后来身骑驴。
当年责已完，误国之任恕不负。
千载长恨有谁知，绘此丹青一囚徒。
此诗不计形式完整，五言七言，杂陈相出，完全是胸襟的自然流露。一读之下，绝难忘怀。
1945年8月，蒋介石一连几封电报，“急切”邀请毛泽东到重庆谈判。但在毛泽东决定前往之后，他才手忙脚乱地做起“准备”来。这次“准备”内容，包括会见廖承志。
当年夏季末的一天，军统特务来通知，要廖承志“出去”一下。当时廖承志还以为要对他下手了。等进了汽车，见到一个胖子坐在里面。他自我介绍“毛人凤”，并说，“蒋委员长要见见你。”
汽车在重庆兜了一大阵圈子后，才来到一个坐落在山上的大洋房子里。进了门，在一间房里坐了大约十分钟，蒋介石走了进来。看着廖承志未起身，蒋介石先开了口：
“辛苦了，你的身体怎么样？”
“我身体怎么样，你还不清楚？”廖承志反呛了一口。
蒋介石又问：“你现在想怎样？”
“我活着是中国共产党员，死是中国共产党鬼！”
听到这里，蒋介石有些恼怒了：“你不要忘记，你是廖仲恺、何香凝的后代，不要对不起他们。”
言外之意，大约是，你的父母可都是国民党的元老。廖承志坚定地说：“只有这样才对得起他们。”
蒋介石虽有些恼怒，但他仍以“父执”的身份，竭力做出亲切的样子：“我满想把你留在我身边，但是……你有你的组织关系，就很不方便。”
廖承志听出他话的弦外之音：“这种想法最好收回去，两得其便。”
蒋介石停了一会儿，又似乎关切地说：“我如果放你回去，你又回到他们一边——这样我就于心不忍。”
听到这话，廖承志霍地站起，大声问道：“你又要打仗了？”这句话一下子叫蒋介石无言以对。廖承志起身就走。蒋介石站了起来，满口的家乡话也露了出来：“还有话，勿忙。”廖承志不听他这一套，大踏步走了出去。
毛人凤赶紧跟出来：“何必这样，再进去谈谈。”廖承志一边走，一边说：“没有什么好谈的。”毛人凤一再说：“你最好再考虑考虑。”廖承志回答：“没有什么可考虑的，你要动手，现在就请！”毛人凤一脸尴尬：“哪里……哪里……”蒋介石与廖承志的会面，就这样不欢而散。
后来廖承志才知道，当时毛泽东要到重庆谈判。谈的内容就有释放政治犯一条。而中共提出的两名政治犯代表人物，就是廖承志和叶挺。此时，蒋介石来与廖承志会见，当然想借“父执”和领袖的身份，来劝降廖承志。倘成功，就自然给中共出了洋相。所以，蒋介石也在这时不仅会见了廖承志，还会见了叶挺，但也遭到一阵抢白。这是廖承志出狱后与叶挺见面时才知道的。
就在这段时间前后，廖承志在狱中，听到了自己被当选为中共“七大”候补委员的消息。原来，延安召开“七大”时，代表们得知廖承志在监狱里的表现，非常敬佩。纷纷投他的票。结果，廖承志以高票当选为中央候补委员。这是廖承志当时没有想到的。
毛泽东在重庆谈判期间，发表了他的著名词作《沁园春·雪》，引起了很大的反响。不久，狱中的廖承志也知道了。读了这首词，他十分感慨。便步毛泽东词韵，也写了一首《沁园春·雨夜》：
风啸松林，午夜囚窗，冷雨斜飘。
听嘉陵江下，惊涛拍岸；
北天极目，洪浪滔滔。
岳撼幽燕，飚狂鲁齐，助我豪情万丈高。
千雀跃，庆山人无恙，倍昔妖娆。
横磨宝剑添娇，教跋扈，桓温为折腰。
梦千军斜出，直趋蜀道；
金陵吟唱，大显风骚。
快刀断麻，摧枯拉朽，壮丽金堂着后雕。
天近晓，任身埋黄土，笑仰明朝。
这首词署的时间地点是“一九四五年冬于重庆歌乐山”。
毛泽东在重庆谈判后，签定了“双十协定”。其中之一就是“释放政治犯”。为了廖承志，宋庆龄和何香凝也不断向蒋介石要人，给蒋介石很大压力。1946年初，国民党进攻解放区时，十一战区副长官马法五，四十军副军长、参谋长等，被我军俘虏。此后的谈判中，就提出以马法五等人交换廖承志和叶挺的条件。在这多重背景影响下，廖承志、叶挺两人，均在被关押数年后，释放出狱。
这个时间，廖承志记得很清楚。1946年元月22日下午，军统特务又突然叫廖承志收拾东西。他当时以为要转移地方，可同屋的特务小声对他说：“你要放了。”当时廖承志并不相信，但又有些疑惑。
将廖承志带到歌乐山后，他本以为特务会让他签什么字，填什么表之类，不料没有，只是一桌饭。
饭后，一群特务围着他上了一辆吉普车，一直开到一座大楼前。廖承志一看，上面挂着“政协”的牌子。特务将他送到邵力子的办公处后，便纷纷离去。廖承志还以为又是转移关押处。所以，邵力子出现时，他还以为又是劝降的说客。不料没有几分钟，他听到屋外有人咳嗽的声音，而那人，正是周恩来。
当时廖承志便热血沸腾起来。周恩来一进门，便与廖承志紧紧拥抱在一起。简单谈话后，周恩来将廖承志带回八路军重庆办事处。廖承志这时才结束了长达四年的监狱生活，回到了自己的组织队伍中来了。
经过了短暂的休整，廖承志马上投入到紧张的革命工作中。不久，他来到延安，担任新华社社长职务。从此便少有闲暇，很长时间与诗书画断了联系。
从廖承志一生创作的绘画和诗词作品看，在监狱的四年间，是他创作最多最集中的时期。他在这个时期的作品，当时很多领导和同志们都见到过。都还记得。这一点，连廖承志自己也颇为满意。他曾告诉朋友，这个时期他画了一批很过瘾的漫画。这，大约是此次入狱不曾料想的意外收获吧？
廖承志在集中营时，曾写过一首《寄此地友人》。现在看来，正好可以反映他出狱后的心情和认识。这里录出，也可为此文留下一个可与主旨相互照应的恰当结尾：
当年风尘常作客， 惯取天下负义头；
残棋败局不足恋， 长舸迳泊扶余柳。
迩来烈骨沉塞外， 狐鼠溲渤皆王侯；
遥望太行空凭吊，安得如君重聚首。
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